Il primo documento che conosciamo in cui viene citata la comunità senese risale al 70 DC e porta la firma di Tacito. Dell'alto medioevo non si hanno documenti che possano illuminare intorno ai casi della vita civile a Siena. C'è qualche notizia relativa alla istituzione del vescovado e della diocesi, specialmente per le questioni sorte fra il Vescovo di Siena e quello di Arezzo, a causa dei confini della zona giurisdizionale di ciascuno: questioni nelle quali intervenne il re longobardo Liutprando, pronunziando sentenza a favore della diocesi aretina.

Ma i senesi non furono soddisfatti e pertanto nell'anno 853, quando l'Italia passò dalla dominazione longobarda a quella franca, riuscirono ad ottenere l'annullamento della sentenza emanata dal re Liutprando. Pare, dunque, che al tempo dei Longobardi, Siena fosse governata da un Gastaldo, rappresentante del re: gastaldo che fu poi sostituito da un Conte imperiale dopo l'incoronazione di Carlo Magno. Il primo conte di cui si hanno notizie concrete fu Winigi, figlio di Ranieri, nel 867.

Dopo il 900 regnava a Siena l'imperatore Ludovico III, il cui regno non durò così a lungo, dal momento che nel 903 le cronache raccontano di un ritorno dei conti al potere sotto il nuovo governo del re Berengario. Siena si ritrova nel X secolo al centro di importanti vie commerciali che portavano a Roma e, grazie a ciò divenne un'importante città medievale. Nel XII secolo la città si dota di ordinamenti comunali di tipo consolare, comincia a espandere il proprio territorio e stringe le prime alleanze. Questa situazione di rilevanza sia politica che economica, portano Siena a combattere per i domini settentrionali della Toscana, contro Firenze.

Dalla prima metà del XII secolo in poi Siena prospera e diventa un importante centro commerciale, tenendo buoni rapporti con lo Stato della Chiesa; i banchieri senesi erano un pnto di riferimento per le autorità di Roma, ai quali si rivolgevano per prestiti o finanziamenti. Alla fine del XII secolo Siena sostenendo la causa ghibellina, si ritrovò nuovamente contro Firenze, la quale in un primo momento ebbe la peggio, ma poi i senesi persero comunque la guerra nella battaglia di Colle Val d'Elsa, che portò nel 1287 l'ascesa del Governo dei Nove.

Sotto questo nuovo governo, Siena raggiunge il suo massimo splendore, sia economico che culturale. Dopo la peste del 1348, comiciò la lenta decadenza della Repubblica senese, che raggiunse l'epilogo nel 1555, anno in cui la città dovette arrendersi alla supremazia fiorentina.